DL Ditiotreitolo CAS 3483-12-3

Il DL-ditiotreitolo (DTT) è un agente riducente organico di piccole molecole con la formula chimica C4H10O2S2. Viene utilizzato principalmente come reagente per la lisi delle proteine ​​e viene applicato nel campo della biotecnologia. Sebbene sia un forte agente riducente, è incompatibile con i forti ossidanti generali. Tuttavia, va notato che questo prodotto è sensibile al calore. e facilmente ossidabile se esposto all'aria per lungo tempo. Pertanto, lo stoccaggio a lungo termine deve essere effettuato in un ambiente ghiacciato da -20 a -10 gradi o in un ambiente con gas inerte per prolungarne la durata.

Il ditiotreitolo è una molecola lineare allo stato ridotto e, dopo l'ossidazione, diventa una struttura ciclica esagonale contenente legami disolfuro. L'isomero del DTT èditioeritritolo(DTE), che è l'isomero C3 del DTT.

Qual è la riducibilità del ditiotreitolo?

Il DTT è un forte agente riducente e la sua riducibilità è in gran parte dovuta alla stabilità conformazionale del suo anello a sei membri (contenente legami disolfuro) nel suo stato ossidato. Il suo potenziale redox è -0,33 volt a pH 7. La riduzione di un tipico legame disolfuro procede mediante due reazioni sequenziali di scambio tiolo-disolfuro ed è illustrata di seguito.

Tra questi, lo stato intermedio formato nella prima fase della reazione è molto instabile perché il secondo gruppo tiolico sul DTT tende a connettersi con l'atomo di zolfo ossidato, convertendo rapidamente lo stato intermedio nella struttura di ossidazione ciclica del DTT, completando così la riduzione del legame disolfuro.

Il potere riducente del DTT è limitato a valori di pH superiori a 7, poiché solo la forma tiolata carica negativamente -S− è reattiva (la forma tiolica protonata -SH non lo è); il pKa dei gruppi tiolici è 9,2 e 10,1.

Quali sono le applicazioni della DTT?

Uno degli usi diDL-1,4-Ditiotreitoloè come agente riducente e agente deprotettivo per il DNA sulfidrilico. Gli atomi di zolfo terminali del DNA tiolato hanno la tendenza a formare dimeri in soluzione, specialmente in presenza di ossigeno. La dimerizzazione riduce notevolmente l'efficienza delle successive reazioni di accoppiamento come l'immobilizzazione del DNA sull'oro nei biosensori. L'aggiunta di DTT alla soluzione di DNA e la sua rimozione dopo un periodo di reazione può ridurre la dimerizzazione del DNA.

Il DTT è anche comunemente usato per la riduzione dei legami disolfuro nelle proteine, che può essere utilizzato per prevenire la formazione di legami disolfuro intramolecolari o intermolecolari tra i residui di cisteina nelle proteine. Ma deve essere fatto in condizioni di denaturazione delle proteine. Il DTT è spesso utilizzato insieme al dodecilsolfato di sodio in SDS-PAGE per denaturare ulteriormente le proteine ​​riducendo i loro legami disolfuro per consentire una migliore separazione delle proteine ​​durante l'elettroforesi. Allo stesso tempo, in presenza del DTT, la diversa velocità di riduzione dei legami disolfuro può giudicare la profondità dell'incorporamento del legame disolfuro delle proteine.
A causa della capacità di ridurre i legami disolfuro, il DTT può essere utilizzato per denaturare il CD38 sui globuli rossi.

In alcuni casi,DL-ditiotreitolopuò anche servire come ossidante. Rispetto ad altri prodotti come il glutatione, i due atomi di zolfo del DTT possono formare legami disolfuro con diversi atomi di zolfo. In rari casi, può formare addotti DTT non ciclizzati, ma non sarà presente disolfuro misto.

Quali sono le caratteristiche di questo prodotto?

Come ho detto sopra, il DTT si ossida facilmente nell'aria e la bassa temperatura rallenterà solo la velocità di ossidazione dell'aria e non fermerà la reazione di ossidazione, quindi se la conservazione è semplice, non è adatto conservare questo prodotto per un lungo periodo tempo. Inoltre, il DTT ossidato presenta un forte picco di assorbanza a 280 nm.

Poiché i tioli sono meno nucleofili delle loro basi coniugate, i tiolati, il DTT diventa un nucleofilo meno potente quando il pH diminuisce. Tuttavia, Tris(2-carbossietil)fosfina HCl (TCEP HCl) può essere utilizzato come sostituto del DTT a basso pH ed è anche più stabile del DTT.

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