3 4 5 Trimetossibenzaldeide CAS 86-81-7

3,4,5-trimetossibenzaldeideè un cristallo a forma di ago da bianco a leggermente giallo. La formula molecolare è C10H12O4, che può essere considerata un prodotto trisostituito della benzaldeide e può essere utilizzata come intermedio nella sintesi organica di farmaci come il trimetoprim.

Qual è il metodo di sintesi della 3,4,5-trimetossibenzaldeide?

1. Viene preparato mediante metilazione ed esterificazione dell'acido gallico (o acido tannico) con dimetil solfato, seguita da reazione di idrazinizzazione con idrazina idrato e quindi ossidazione con sale rosso sangue. La resa della produzione industriale è superiore al 70%.
2. Ottenuto dalla vanillina mediante bromurazione, idrolisi e metilazione.
3. Partendo dal p-nitrotoluene, subisce ossidazione-riduzione, seguita da diazotazione e idrolisi con nitrito di sodio per ottenere p-idrossibenzaldeide, ottenuta mediante bromurazione, dimetossilazione e metilazione.
Inoltre,3,4,5-trimetossibenzaldeidepuò anche essere preparato da trimetossibenzonitrile e p-idrossibenzaldeide.

Come utilizzare questo prodotto per sintetizzare il trimetoprim antibatterico e sinergico?

La 3,4,5-trimetossibenzaldeide appare come cristalli aghiformi da bianchi a leggermente gialli a temperatura e pressione ambiente, come mostrato nella figura:
3,4,5-trimetossibenzaldeide puraè un importante intermedio organico sintetico. Oltre alla sintesi di podofillotossina e tretoxinolo, il potenziatore antibatterico trimetoprim (TMP) comunemente utilizzato sul mercato si ottiene condensando prima la trimetossibenzaldeide con metossiacrilonitrile per formare 3'4'5 '- trimetossi-2-ciano{{5} }metossipropene, che viene poi ciclizzato con nitrato di guanidina in metanolo/sodio metossido. Gli esperimenti hanno dimostrato che la struttura della 3,4,5-trimetossibenzaldeide ha un buon effetto inibitorio su Bacillus subtilis, Escherichia coli, Staphylococcus aureus e batteri Gram negativi (fluorescente Q67)

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